1997年用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆 飾）和早早便混社會(huì)的阿祥（曾國祥 飾）、阿棟（徐偉棟 飾）是自幼長(zhǎng)大的好朋友因做小生意的霆母被人欺負(fù)阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文 飾）相助文哥是黑道響當(dāng)當(dāng)?shù)娜宋?當(dāng)年曾一夜之間橫掃油麻地但卻甘心經(jīng)營(yíng)一家小水果攤見識(shí)了文哥的義氣阿霆決心拜入其門下希望早日賺大錢孝敬父母經(jīng)過多年的打拼歷練阿霆逐漸成長(zhǎng)為足以獨(dú)當(dāng)一面的少壯派人物他代大老板王波（盧海鵬 飾）收賬由此與富家千金Michelle （詩雅 飾）相識(shí)相戀 　　風(fēng)光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明（林利 飾）不僅遭到殘酷毒打連戀情也出現(xiàn)轉(zhuǎn)機(jī)這一事件促使他的內(nèi)心世界以及黑道格局發(fā)生天翻地覆的變化……